次吴江，小泊，夜饮僧窗惜别。邦人赵簿携小妓侑尊。连歌数阕，皆清真词。酒尽已四鼓。赋此词饯尹梅津。

送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨永迢迢。翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰、沈郎旧日，曾系兰桡。仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。醉鬟留盼，小窗剪烛，歌云载恨，飞上银霄。素秋不解随船去，败红趁一叶寒涛。梦翠翘，怨鸿料过南谯。

　　这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”

　　“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色?！巴觳痪。槐吵墙ヨ?；离亭黯黯，恨水迢迢?！彼木湟远耘夹问匠鱿郑袒?，水行相送，伤离惜别的情景?？痛嫦蛭抻芯⊥返乃於?，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽?！按湎懔懵浜煲吕希撼钏?、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡?！毙此小渡纤拔?，进一步描绘离情?！按湟兜蛄?，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀?！澳钍菅比?，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思?！吧蚶伞?，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。

　　上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词?；煌贰跋扇朔镅是眢?，怅断魂送远，《九辩》难招?！比?，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般?！毒疟纭反斡袼?。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去?！八厍铩敝副锷吮鹬?，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。

　　这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了?！澳钍菅?，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。